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Ashley débute également très tôt sa carrière dans des publicités et autres spots promotionnels pour jeunes. En 1997, Ashley participe à un épisode de la série 7 à la maison aux côtés de Beverley Mitchell, David Gallagher et Jessica Biel. En 1998 elle devient la voix de Blueberry Scout dans 1001 pattes. En 2000, miss Ashley joue dans Beverly Hills 90210 aux côtés de Jennie Garth et Tori Spelling. La carrière de la jeune fille décolle peu à peu puis après avoir donné la réplique à Amanda Bynes dans le Amanda Show puis en 2001, c’est au cinéma dans Donnie Darko avec Jake Gyllenhaal que Ashley poursuit sa longue percée. Le cinéma a beau l’attirer, c’est tout de même la télé qui va avoir raison d’Ashley. En 2001 toujours elle joue dans un épisode de Once and again avec Billy Campbell et Sela Ward puis c’est dans Charmed face à Rose McGowan, Alyssa Milano et Holly Marie Combs qu’elle continue de s’illustrer tout comme en partenaire de Frankie Muniz dans Malcolm.

En 2005, Ashley devient l’héroïne de La vie de Zack et Cody et ce jusqu’en 2007. En 2006, Ashley remporte le rôle de la peste Sharpay Evans dans le hit TV High School Musical aux côtés de son meilleur ami Zac Efron, Vanessa Anne Hudgens, Corbin Bleu et Lucas Grabeel. En 2007, Ashley revient dans High School Musical 2 toujours avec la même équipe. Son rôle de Sharpay est plus abouti. Toujours aussi méchante, elle utilise cette fois les ressources de ses parents pour attirer dans ses filets le beau Troy. Mais toujours amoureux de Vanessa, ce dernier n'a de cesse de la rejeter. "Je crois malheureusement que Troy ne ressent rien pour Sharpay" avoue Ashley en riant lors d'une interview avec ados.fr. "Mais pour etre honnête, si elle craque vraiment pour Troy, Sharpay a surtout l'habitude de se servir des gens... d'abord c'était son frère, puis Troy, dans le deuxième pour gagner le fameux Stardust Award avec lui. Mais au fond, Sharpay a un bon fond..." ajoute-t-elle. C'est ce personnage tout en contraste qui a plu aux télespectateurs, faisant d'elle un personnage incontournable. "C'est tellement drôle de jouer les méchantes! et tellement différent de ma personnalité. En réalité, je suis vraiment timide".

Adepte des séries TV, Ashley réalise un grand rêve lorsqu'on lui annonce qu' il y aurait une suite aux aventures d'High School Musical et que le troisième volet sortirait au cinéma... Elle campe une dernière fois le rôle de Sharpay, aux coté de Zac Efron, Vanessa Hudgens et Corbin Bleu qui sont devenus de vrais amis. "Pendant la dernière scène du tournage, nous étions tous en train de pleurer. Notre maquillage partait en vrille et les maquilleurs pleuraient aussi en même temps qu'ils nous remaquillaient...". Une page se tourne, mais Ashley a bien d'autres projets en tête. La musique entre autres puisqu'elle a sorti en février 2007 son premier album, Headstrong. un titre bien pensé pour un fille qui garde toujours la tête sur les épaules... car si les singles "He said she said" ou encore "Not like that" atteignent des somments d'écoutes sur son myspace (plus de 8 millions...) et se vendent comme des petits pains, ashley garde la tête froide.