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Débutant adolescente à la télévision, Vinessa Shaw a 16 ans lorsqu'elle apparaît sur le grand écran dans la comédie sportive Ladybugs. La jeune femme, qui poursuit en même temps une carrière de mannequin (elle fait notamment la couverture de Vogue), tient un second rôle dans Hocus Pocus, face au trio de sorcières mené par Bette Midler. Son premier grand rôle survient en 1998 avec I Love L.A. où elle est une jeune actrice désireuse de percer à Hollywood. Le film est réalisé par le cinéaste finlandais Mika Kaurismäki, frère aîné d'Aki. L'année suivante, elle se fait également remarquer dans Eyes Wide Shut de Stanley Kubrick, en interprétant Domino, la prostituée qui tente de comprendre Tom Cruise. En 2000, en immigrante norvégienne assassinée, elle est à l'affiche du Poids de l'eau de Kathryn Bigelow. Elle est également de la comédie Corky Romano, donne la réplique à Josh Hartnett dans 40 jours et 40 nuits.

Woody Allen lui donne un petit rôle dans son dernier opus new-yorkais en date, Melinda et Melinda. Elle est un des membres de la famille promise à un triste sort dans La Colline a des yeux du Français Alexandre Aja, remake du classique du film d'horreur de 1977 réalisé par Wes Craven. Plus récemment on a pu la voir au générique du western 3h10 pour Yuma de James Mangold, avec Christian Bale et Russell Crowe. Dans Two lovers, de James Gray, c'est entre elle et Gwyneth Paltrow que Joaquin Phoenix doit se décider.